元朝时，蒙古族牧民与内地联系加强，“锅釜、针线之具，缯絮米蘖之用，咸仰汉给”。

明王朝建立后，对蒙古族在经济上实行封锁，致使蒙古牧民“生锅破，百计图之，不得已以皮贮水煮肉以为食”。明天顺六年（1462年）后，蒙古毛里孩、阿罗出、孛罗忽等部相继入居河套，并频频入侵明朝的榆林边墙，强烈要求互市贸易。到16世纪中叶，蒙古右翼各统领俺答汗，几乎“无岁不求贡市”，“请以牛马易粟豆”，并且保证“边内种地，边外牧马，夷汉不相害”。明廷通过贡市企图控驭蒙古。嘉靖初，双方共议：蒙汉交界开设互市11处，汉商以烟、茶、布、绸缎等上市，禁易粮食、铜、铁器；蒙古以牛、羊、绒毛、皮张等上市，禁易马匹。然而这样的互市没有达到双方的目的，便酿成嘉靖二十九年（1550年）俺答汗率“大众犯京师”，“焚掠三日夜”的“土木之变”。此后，明廷以俺答汗“潜约河西诸部内犯，堕诸边垣”而“诏罢马市”。遂使双方战争延绵达20余年，榆林一带首当其冲，遭到战争的严重破坏。

明隆庆五年（1571年），明穆宗接受高拱、张居正等人的主张，实行对蒙古的封贡互市政策，这年9月，榆林城北10里处设立红山市，复筑易马城，汉蒙互市“用银一万五千六百二十五两，易马二千一百七十二匹”。此后相继在神木城北、府谷皇甫川又设立两个蒙汉边市。据隆庆时延绥镇巡抚郜光先《仰仗天威疏》载：当时榆林蒙汉互市规定：每年三月许开市一次，预期广召商贩多置货物，大行开市十日，如市完之后即各安生，理再不许纵容部落叩边求市，违者传令加罚；将蒙古所易之马分上、中、下三等，价定十二两、十两、八两之异，分等定价，适为均平，严谕吉能，令各部落赴市马匹务要身膘长大，齿岁相应者方许入市。到明万历时，据巡抚涂宗俊在《镇北台记》载：榆林蒙汉互市的红山市已十分繁荣“当贡市期，万骑辐辏”。

清初，榆林蒙汉互市仍设在明时蒙汉边界市场之内。每年“正月望后，择日开市，间一日一市”。当时榆林红山蒙汉互市一开，榆林城“习蒙古语者持货往市，有土城木屋，陶穴以居或施帐焉”。互市货物，汉商多“湖茶、苏布、丝缎、盐、烟，不以米不以军器”；蒙古牧民所带来互市的货物多“羊绒、驼毛、狐皮、羔皮、牛、羊、兔，不以马”。

清康熙三十六年（1697年），清政府允许汉民到长城以北地带与蒙古牧民合伙垦种“伙盘地”之后，榆林蒙汉贸易得到空前发展。榆林除长城沿线各城堡先后辟为蒙汉互市的市场外，区内如靖边宁条梁、安边、榆林镇川堡、绥德城、吴堡、佳县螅蜊峪以及佳县白云山庙会等，相继成为蒙汉贸易的市场（时明代所设之红山等蒙汉互市的市场不再是蒙汉贸易主要场所了）。从而吸引山西、河北等地商贾一批一批或来此经商，或定居本区，一直延续至民国时期。

清乾隆元年（1736年），清政府放开榆林等地“准食蒙盐，并无额课”，从而疏通了鄂尔多斯盐、碱流向内地的道路，榆林、神木、定边等地成为鄂尔多斯盐、碱行销陕西、甘肃、山西、河南等省的商衢。榆林商民“携带大批茶、烟、布匹”及“皮鞋、火链、佩刀、铜锡器、皮货、羊毛口袋、毡、马鞍、挽具、银器”等手工业产品“出口贩卖”。而“蒙古各旗”除以“驼马牛羊”及畜产品与汉民“边商”交易外，另外一项大宗交易便是“蒙古驼运盐、碱进口”，这样使鄂尔多斯“旧制七旗蒙古贫苦无可谋生”的牧民可以“自备牲畜，赴池驮运，进内变价糊口”。

民国时期，榆林蒙汉贸易更为兴盛。许多边商巨贾如榆林的解振祥、横山的韩尚高、神木的裴宜丞、米脂的姜仕荣等聚集大量资金在内蒙“设庄”，从事蒙汉贸易，仅榆林城常年在内蒙从事蒙汉贸易的巨商就有36家，小贩边商1000余人。民国10至20年间，每年榆林边商从内蒙收购运回紫绒5至6千包（每包100余斤），春毛700至800万斤，秋毛50至60万斤，驼毛80余万斤，山羊皮14余万张，绵羊皮30余万张，白羔皮3万余张，黑猪皮6万余张，狐皮1万余张，獾皮3千余张，黄鼬皮6百余张，黄鼠狼皮6百余张，马皮3至6千张，牛皮2万余张，马1万余匹，驴3千余头，骆驼5千多峰，活羊近10万只，此外还有大量碱、麻油、酥油、药材等。这些畜产品除当地使用一小部分外，大部行销太原、天津等地。当时榆林边商每年行销蒙古货物：砖茶1.2万余箱（每箱36块），水烟100余万包（每包5两），赤白糖6千余斤，烧酒100余万斤，各色棉布1.6万余匹（每匹11丈），各种绸缎8千余匹（每匹9丈），各种中西药材5千余斤。此外还有大量水烟、棉花及裘制品、挽具、酒器、银器、铜器、地毯等手工业品。

抗日战争时期，榆林成立“边商同业公会”，引导榆林边商与内蒙牧民进行物资贸易。直至中华人民共和国成立后的1951年，仅榆林城统计，仍有1300多名边商常年在内蒙从事商业贸易。建国初期，每年都要在榆林城、榆林小壕兔、安边、梁镇举办一二次蒙汉骡马大会，会期有的10天，有的半月不等。如1949年8月20日榆林市商会通告上说“榆林市农历7月13日本会主办之骡马大会经我人民政府极力提倡，会期蒙汉同胞远近客商来榆贸易者十分踊跃……我们定于阳历9月5日（农历闰7月13日）照旧在榆林市续开骡马大会，会期附设赛马大会，演戏助兴……农历9月10日会亦照例举行。”1949年10月8日榆林市罗明市长在“市政工作报告”上说“恢复两次骡马大会第一次成交牲口200余，第二次成交300余，对榆市商业有助，如鞍架历存旧货销完。会期召开蒙汉贸易座谈会，请伊蒙客人看戏”。